Příběh filmu Prodloužený víkend je křehký jako broskvový koláč, který v něm hraje zásadní roli. Vypráví ho úspěšný režisér a scenárista Jason Reitman, jenž má rád neobvyklé hrdiny, ať jsou jimi těhotná puberťačka, vášnivý obhájce kouření nebo citově vyprahlý sběratel nalétaných kilometrů. Tentokrát si vybral ženu, která už od svého života příliš mnoho překvapení neočekává a možná právě proto jí do něj kdosi nečekaně vstoupí. 

Adele (Kate Winslet) před časem opustil manžel a ona se z toho dosud nevzpamatovala. Místo toho, aby se starala o svého třináctiletého syna Henryho, pečuje on o ni. Rozpad manželství navíc prohloubil její uzavřenost, úzkostlivě se proto vyhýbá styku s okolím. Výjimkou jsou jen pravidelné výpravy pro zásoby do blízkého supermarketu. Při jedné z nich se seznámí s Frankem (Josh Brolin), který ji dost nesmlouvavě požádá o pomoc. Frank právě uprchl z vězení, během útěku se zranil, a proto hledá dočasnou skrýš, alespoň než se přežene první vlna pátrání. Vyděšená Adele ho vezme k sobě domů a snaží se mu ve všem vyhovět, jen aby jí nebo Henrymu něco neudělal. Postupně se ale odhaluje, že pod drsnou slupkou zločince se skrývá tragický příběh chlapa, který by neublížil ani mouše, kdyby ho k tomu nedonutily okolnosti, a Frank začne Adele postupně ukazovat i svou pravou tvář. 

A žena, která si podvědomě naplánovala, že zbytek života prožije v zoufalství, najednou pocítí záchvěv štěstí, naděje a lásky. Uvědomí si, že se má o koho opřít, byť je to zločinec na útěku. Otázkou je, zda jim to může vydržet déle než jeden prodloužený víkend na konci léta.